Los glucósidos son un grupo heterogéneo de sustancias naturales, ampliamente distribuidas en la naturaleza y unidas por una estructura que tiene una parte azucarada, llamada glicona, y una parte no azucarada, llamada genina o aglicona, unidas entre sí. También conocidos como heterósidos y dotados de una notable polivalencia farmacológica, los glucósidos complejados se comportan como verdaderos profármacos: una vez tomados se someten a procesos de hidrólisis enzimática que separan la parte azúcar de la "aglicona". Generalmente, representa la fracción farmacológicamente activa de la molécula; la parte azúcar, sin embargo, contribuye a modular la "intensidad de" acción, su toxicidad y la solubilidad de toda la molécula; la glicona, por ejemplo, es esencial para la acumulación de aceites esenciales (hidrófobos) en el compartimento acuoso de las vacuolas.
Los glucósidos se pueden clasificar sobre la base de:
1) a la parte azucarada (glucosa, fructosa, ramnosa, galactosa o arabinosa);
2) a la parte que representa la aglicona (los diversos metabolitos secundarios);3) el tipo de enlace que mantiene la aglicona con la parte no azucarada;
4) las propiedades físicas o farmacológicas del glucósido;
1) En base a la parte azucarada que los caracteriza, por ejemplo, los glucósidos se pueden clasificar en glucósidos (glicona = glucosa), fructósidos (glicona = fructosa), ramnosidos (glicona = ramnosa), galactósidos (glicona = galactosa), arabinósidos (glicona = arabinosa), esteviósidos (glicona = esteviol), etc. Si, por el contrario, la parte azucarada está compuesta por más azúcares, todos estos deben ser nombrados; así, por ejemplo, hablaremos de ramnoglucósido en referencia a un glicósido genérico que contiene una glicona compuesta de ramnosa y glucosa.
2) Para resaltar el tipo de aglicona presente en la molécula glucosídica, se utilizan sufijos como antaquinona- (aglicona = antraquinona), fenol- (aglicona = fenol), flavonol- (aglicona = flavonol), cumarina- (aglicona = cumarina) , esterol- (aglicona = esterol) etc. Otras veces se prefiere usar el atributo relativo, por ejemplo, glicósido de antraquinona (aglicona = antraquinona), etc.
3) Con referencia al tipo de enlace que sujeta la aglicona a la parte no azucarada, hablamos de O-glucósidos (azúcar enlazado a la aglicona a través de un átomo de oxígeno), S-glucósidos (azúcar enlazado a la aglicona a través de un átomo de azufre), C-glucósidos (azúcar unido a la aglicona a través de un átomo de carbono) y N-glucósidos (azúcar unido a la aglicona a través de un átomo de nitrógeno).
Teniendo en cuenta la extrema variabilidad de las propiedades químico-físicas y las actividades farmacológicas, la clasificación de los glucósidos a menudo se confía a la naturaleza de la parte funcional (aglicónica).
Ejemplos de glucósidos y artículos en profundidad
Profundización: tipos de glucósidos
GLICÓSIDOS DE ANTRAQUINONA: glucósidos que contienen agliconas estructuralmente relacionadas con la molécula de antraceno, es el caso de los senósidos del sen, que tienen un potente efecto laxante.
GLICÓSIDOS CARDIOACTIVOS: glucósidos con acción potente y específica sobre el corazón; este es el caso de la digitoxina contenida en digitalis (efecto cardiotónico).
GLICÓSIDOS CIANOGENÉTICOS: glucósidos que por hidrólisis liberan cianuro de hidrógeno, con efectos extremadamente tóxicos pero con potenciales actividades anticancerígenas; este es el caso de la amigdalina contenida en la almendra amarga.
GLICÓSIDOS FENÓLICOS: la más conocida es la arbutina de gayuba, utilizada en fitoterapia contra la cistitis bacteriana y la uretritis por sus propiedades antisépticas sobre el tracto urinario.
GLICÓSIDOS FLAVÓNICOS: la aglicona es un flavonoide, recordamos, por ejemplo, la rutina, característica de la ruda, con efecto vasoprotector, cuya aglicona está representada por el flavonoide quercetina.
SALICYL GLICOSIDES: la salicina extraída de la corteza de sauce o de la reina de los prados spirea es conocida por sus efectos analgésicos, antirreumáticos y antipiréticos; no es casualidad que sea la base para la producción de la famosa Aspirina.
GLICÓSIDOS DE SAPONINA: la glicirizina del regaliz tiene propiedades gastroprotectoras, antiulcerosas e hipertensivas; los ginsenósidos del ginseng tienen un efecto adaptógeno.
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