Además, se han creado análogos y derivados de algunas prostaglandinas que se utilizan en el campo terapéutico para el tratamiento de diversas afecciones (por ejemplo, inducción del parto, tratamiento de la disfunción eréctil, etc.).
poliinsaturados y pertenecientes al grupo de los eicosanoides (junto con las lipoxinas, tromboxanos y leucotrienos).Las prostaglandinas son producidas por diferentes células y cada una de ellas puede producir prostaglandinas de diferentes variedades y cantidades.
del que derivan los PC, es posible que exista la presencia de dobles enlaces adicionales. Más precisamente:
- Las prostaglandinas que tienen un doble enlace (presente entre C-13 y C-14) derivan del ácido 8,11,14-eicosatrienoico.
- Las prostaglandinas que tienen dos dobles enlaces (uno entre C-13 y C-14 y otro entre C-5 y C-6) derivan del ácido araquidónico (o ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico).
- Las prostaglandinas que tienen tres dobles enlaces (uno entre C-13 y C-14; uno entre C-5 y C-6 y uno entre C-17 y C-18) derivan del ácido 5,8,11,14,17 - eicosapentaenoico (EPA).
Los dobles enlaces presentes en las prostaglandinas se indican con un número junto a la letra que representa la serie; por ejemplo: PGE1 indica una prostaglandina de la serie E con un doble enlace; PGE2 indica una prostaglandina de la serie E con dos dobles enlaces; PGE3 indica una prostaglandina de la serie E con tres dobles enlaces.
Isomería cis y trans
Concluimos las pistas sobre la nomenclatura de las prostaglandinas recordando que la presencia de una letra griega junto al número de enlaces presentes en la estructura de las prostaglandinas indica la posición del posible grupo hidroxilo ligado a C-9 (carbono 9) con respecto al posible grupo hidroxilo enlazado en C-11 (carbono 11).
Más específicamente, el grupo hidroxilo unido a C-9 puede estar en posición Estás ahí - en este caso se indicará con la letra griega α - o en posición trans - en este caso se indicará con la letra griega β - con respecto al grupo hidroxilo unido a C-11.
Por ejemplo: PGF2α indica la prostaglandina perteneciente a la serie F con dos dobles enlaces (por lo tanto derivados del "ácido araquidónico) que tiene el grupo hidroxilo unido al carbono 9 en posición Estás ahí con respecto al grupo hidroxilo unido al carbono 11.
enumerados en el párrafo anterior. Como se mencionó, dependiendo del ácido graso a partir del cual comenzó la síntesis, las prostaglandinas resultantes pueden tener uno, dos o tres dobles enlaces dentro de su estructura química.
En el hombre, las prostaglandinas derivadas del ácido araquidónico (por tanto, las prostaglandinas que tienen dos dobles enlaces dentro de su estructura) juegan un papel biológico predominante.
Por este motivo, consideraremos el proceso de síntesis de prostaglandinas a partir del ácido araquidónico que, por simplicidad, se resumirá en los siguientes puntos principales:
- El ácido araquidónico se encuentra dentro de las membranas de fosfolípidos en forma esterificada. El ácido araquidónico propiamente dicho se obtiene mediante la acción de la fosfolipasa A2 a partir de la forma esterificada.
- El ácido araquidónico así liberado puede tomar diferentes caminos sintéticos:
- La vía de la ciclooxigenasa (o vía cíclica) que conduce a la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos;
- La vía de la lipoxigenasa (o vía lineal) que conduce a la síntesis de leucotrienos.
- Mediante la acción de la enzima ciclooxigenasa (COX), a partir del ácido araquidónico se obtiene el endoperóxido cíclico PGG2 (prostaglandina G2) y, posteriormente, con la acción de la peroxidasa, el endoperóxido cíclico PGH2 (prostaglandina H2).
- De PGH2 es posible obtener:
- Prostaglandina E2 (PGE2) por la acción de la isomerasa PGE.
- Prostaglandina F2α (PGF2α) por la acción de la prostaglandina-F sintasa.
- Prostaglandina D2 (PGD2) por la acción de otra isomerasa.
- Prostaglandina I2 (PGI2), mejor conocida como prostaciclina, por la acción de la prostaciclina sintasa.
- Tromboxano A2 (TXA2) por la acción de la tromboxano sintasa.
